NIEKTORÉ ZMENY V NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

NIEKTORÉ ZMENY V NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

Materiál doporučený Názvoslovnou komisiou pre organickú chémiu pri SCHS SAV

Autori html verzie: Doc. Ing. Viktor Milata, CSc. a RNDr. Martin PUTALA, CSc.

Katedra organickej chémie, CHTF STU Bratislava a Katedra organickej chémie, PFUK Bratislava

E-mail: vmilata@cvt.stuba.sk a putala@fns.uniba.sk

I. časť

1. BIBLIOGRAFIA NÁZVOSLOVIA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN.

2. TERMÍNY.

3. GRAFICKÁ ÚPRAVA NÁZVU.

4. JEDNOVÄ ZBOVÉ A POLYVÄ ZBOVÉ SKUPINY.

5. ZMENENÉ NÁZVY FUNKČNÝCH SKUPÍN.

1. BIBLIOGRAFIA NÁZVOSLOVIA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN.

IUPAC:

1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993, R. Panico, W. H. Powell, J.-C. Richer., eds.; Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK, 1993, 190 pp.

Názvoslovie organických zlúčenín. J. Heger, F. Devínsky, UK Bratislava, 1997 (Pozn.: nezodpovedá úplne anglickej verzii ”A Guide ... 1993”)

2. Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F, and H, 1979 edition, J. Rigandy, and S. P. Klesney, eds.; Pergamon Press, Oxford, UK, 1979, 559 pp.

Section A: Hydrocarbons, pp 1-52; Section B: Fundamental Heterocyclic Systems, pp 53-76; Section C: Characteristic Groups Containing Carbon, Hydogen, Oxygen, Nitrogen, Halogen, Sulfur, Selenium, and/or Tellurium, pp 77-322; Section D: Organic Compounds Containing Elements that are not exclusively Carbon, Hydrogen, Oxygen, Nitrogen, Halogen, Sulfur, Selenium and Tellurium, pp 323-471; Section E: Stereochemistry, pp 473-490; Section F: General Principles for the naming of Natural Products and Related Compounds, pp 491-511; Section H: Isotopically Modified Compounds, pp 513-538.

Nomenklatura organické chemie. Pravidla IUPAC 1979, oddíl A, B, C, D, a F, K. Bláha, a kol. ČSAV, Academia Praha, 1985

3. Section H: Isotopically Modified Compounds (Recommendations 1978)

Pure Appl. Chem., 1979, 51, 353-380; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/sectionH/

Chem. Listy, 1983, 77, 74-94

4. Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982)

Pure Appl Chem. 1983, 55, 409-416; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/hetero/HW.html

5. Treatment of Variable Valence in Organic Nomenclature (l-Convention)

(Recommendations 1983)

Pure Appl. Chem., 1984, 56, 769-778; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/hetero/Lm.html

Chem. Listy, 1985, 79, 1281-1286

6. Names for Hydrogen Atoms, Ions, Groups, and for Reactions Involving Them (Recommendations 1988)

Pure Appl Chem. 1988, 60, 1115-1116

7. Nomenclature for cyclic organic compounds with contiguous formal double bonds (the d-Convention) (Recommendations 1988)

Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1395-1401; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/hetero/De.html

Chem. Listy, 1985, 79, 1287-1291

8. Nomenclature of Organic Chemical Transformations (Recommendations 1988)

Pure Appl Chem. 1989, 61, 725-768

9. Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (Recommendations 1993)

Pure Appl Chem. 1993, 65, 1357-1455

10. Glossary of Terms Used in Physical Organic Chemistry (Recommendations 1994)

Pure Appl Chem. 1994, 66, 1077-1184; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/gtpoc/

11. Glosssary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (Recommendations 1995)

Pure Appl Chem. 1995, 67, 1307-1375; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/class/

12. Basic Terminology of Stereochemistry (Recommendations 1996)

Pure Appl Chem. 1996, 68, 2193-2222; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/stereo/

13. Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems (Recommendations 1998)

Pure Appl. Chem., 1998, 70, 143-216; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/fusedring/

14. Phane Nomenclature(Recommendations 1998)

Pure Appl. Chem., 1998, 70, 1513-1545; http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/phane/

Chemical Abstracts:

Naming and Indexing of Chemical Substances for Chemical Abstracts, Chem. Abstr. 1997, Index Guide 2, Appendix IV.

2. TERMÍNY.

2.1. ZÁKLADNÉ ŠTRUKTÚRY (PARENT STRUCTURES).

2.1.1. ZÁKLADNÝ HYDRID (PARENT HYDRIDE).

Nerozvetvená acyklická / cyklická štruktúra a acyklická / cyklická štruktúra majúca triviálny alebo semitriviálny názov, na ktorú sú naviazané len vodíky.

Príklady:

A) MONONUKLEOVÉ HYDRIDY

ŠTANDARTNÉ VÄ ZBOVÉ ČÍSLO

LAMBDA KONVENCIA (l ⁿ, n = počet väzieb)

- označenie neutrálneho atómu s neštandartnou väzbovosťou

Príklady:

BH₃ borán
CH₄ metán^A (karbán)	SiH₄ silán	GeH₄ germán
SnH₄ stanán	PbH₄ plumbán
NH₃ azán^B	PH₃ fosfán^A (fosfín)	PH₅ l ⁵-fosfán^A (fosforán)
AsH₃ arzán^A (arzín)	SbH₃ stibán^A (stibín)	SbH₅ l ⁵-stibán^A (stiborán)
BiH₃ bizmután^A,C (bizmutín)
OH₂ oxidán^B,C	SH₂ sulfán^C	SH₄ l ⁴-sulfán
SH₆ l ⁶-sulfán	SeH₂ selán^C	TeH₂ telán^C
PoH₂ polán^C
FH fluorán^B	ClH chlorán^B	BrH bromán^B
IH jodán^B	IH₃ l ⁵- jodán	IH₅ l ⁵- jodán

A - uprednostený názov

B - pre samotné hydridy sa používajú názvy: amoniak, voda, chlorovodík, atď.

C - názvy bizmán, oxán, tián, selurán, telurán, polonán sú názvy heterocyklov podľa Hantzscha a Widmana

B) ACYKLICKÉ POLYNUKLEOVÉ HYDRIDY

1) UHĽOVODÍKY

2) HOMOGÉNNE HYDRIDY INÉ AKO UHĽOVODÍKY

Príklady:

3) HETEROGÉNNE HYDRIDY

Príklady:

2,5-dioxahexán

C) MONOCYKLICKÉ POLYNUKLEOVÉ HYDRIDY

1) UHĽOVODÍKY

2) HOMOGÉNNE HYDRIDY INÉ AKO UHĽOVODÍKY

3) HETEROGÉNNE HYDRIDY

DELTA KONVENCIA (dⁿ, n = počet kumulovaných dvojitých väzieb)

- označenie kumulovaných dvojitých väzieb v cyklickom základnom hydride

Príklady:
	7H-benzo[9]anulén	8d²-7H-benzo[9]anulén	2l⁴d²,5l⁴d²-tieno[3,4-c]tiofén

2.1.2. ZÁKLADNÝ DERIVÁT (FUNCTIONAL PARENT).

Z názvu vyplýva prítomnosť jednej alebo viacerých charakteristických skupín. Je v nej naviazaný aspoň jeden atóm vodíka na skelete alebo aspoň na jednej charakteristickej skupine. Tiež to môže byť štruktúra, ktorej aspoň jedna charakteristická skupina sa dá funkcionalizovať.

Príklady:
	kyselina octová	anilín	kyselina fosforná

3. GRAFICKÁ ÚPRAVA NÁZVU.

3.1. LOKANTY.

Umiestňujú sa pred tú časť názvu, ku ktorej sa vzťahujú.

Príklady:

cyklohex-1-én

cyklohex-2-én-1-ol

cyklopenta-1,3-dién

3.2. BODKA.

Oddelenie čísel označujúcich veľkosť mostíkov v názvoch polycyklických zlúčenín.

Príklady:

bicyklo[2.2.0]heptán

spiro[1.4]dekán

3.3. ZÁTVORKY.

V názvoch sa používajú okrúhle, hranaté a zložené { [ ( ) ] } .

Príklad:

{2-[2-(benzoyloxy)cyklohexyl]etyl}trimetylamóniumjodid

Vo vzorcoch sa používajú hranaté, ak sa opakuje štruktúrna jednotka.

Príklad:

CH₃[CH₂]₄CH₃

3.4. VYPÚŠŤANIE A PRIDÁVANIE HLÁSOK.

A) Vypúšťa sa písmeno a v infixoch arza-, aza-, tia-, sila-, atď. v názvoch hydridov (aj heterocyklických), ak sa ďalšia časť začína samohláskou.

Príklady:

disilazán

oxazol

oxepín

B) Vypúšťa sa písmeno a v násobiacich predponách tetra-, penta-, hexa-, sila-, atď., ak nasleduje prípona -ol, -ón, -amín.

Príklady:

benzénhexol

1,2,4,5-pentántetramín

C) Nevypúšťa sa písmeno o v predponách benzo-, nafto-, atď. v názvoch kondenzovaných systémov aj v prípadoch, kde ďalšia časť názvu začína samohláskou.

Príklady:

dibenzo[b,e]oxepín namiesto dibenz[b,e]oxepín

3.5. ODLUČITEĽNOSŤ PREDPÔN. (NONDETECHABLE, DETECHABLE)

Neodlučiteľné predpony:

A) oxa-, tia-, aza-, atď. v zámenných názvoch

B) anhydro,- dehydro-, demetyl-, atď. (substractive prefixes)

C) dihydro-, tetrahydro-, atď.

3.6. DLHÉ SLABIKY.

Ustálené použitie prípon -án, -én, -ín, -ón, -ál, -át ako dlhých slabík.

Príklady:

metán, propén

Krátenie nastáva:

A) ak majú nasledovať za sebou dve dlhé slabiky, dlhá je posledná (dvojhlásky sa tu nepovažujú za dlhé slabiky).

Príklady:

butanón, etanál ale etánium, pyridínium

B) ak nasleduje prípona -yl, -id.

Príklady:

acetón ® acetonyl,

etán ® etanid ale etándiyl

C) v zložených slovách spojených hláskou -o-.

Príklady:

amín ® aminokyselina

Dlhá prípona sa nekráti:

A) Ak sú dlhé slabiky oddelené lokantom.

Príklady:

pent-1-én-4-ín

B) Ak nasleduje prípona -ová (-ový).

Príklady:

propán ® kyselina propánová

C) V zložených slovách, ktoré nie sú spojené hláskou -o-.

Príklady:

etán ® etántiol

bután ® butánamín

4. JEDNOVÄ ZBOVÉ A POLYVÄ ZBOVÉ SKUPINY.

Prípony:

Jednoväzbová skupina: -yl

Príklady:

pentyl, pentán-1-yl

Dvojväzbová skupina: -diyl, -ylidén

Príklady:		etán-1,2-diyl, etylén
		etán-1,1-diyl, etylidén
		1-metyletylidén, propán-2-ylidén, izopropylidén
		1-metyletán-1,1-diyl, propán-2,2-diyl

Trojväzbová skupina: -triyl, -ylidín

Štvorväzbová skupina: -tetrayl, -diylidén, -diylylidén

V stiahnutých tvaroch – lokant pred názov skupiny.

Príklady:

2-pyridyl alebo pyridín-2-yl

2-naftyl alebo naftalén-2-yl

2-furyl alebo furán-2-yl

5. ZMENENÉ NÁZVY FUNKČNÝCH SKUPÍN (PREDPONY).

-SH	sulfanyl-	namiesto	merkapto-
-SR	R-sulfanyl-	namiesto	R-tio-
-COCl	chlórkarbonyl-	namiesto	chlórformyl-
-OOR	R-peroxy-	namiesto	R-dioxy-
-COR	arénkarbonyl-, cykloalkánkarbonyl-	namiesto	arylkarbonyl-, cykloakylkarbonyl-